Ho kenyelletsa li-electrophilic ka lik'hemik'hale tsa manyolo

Likarabo tsa ho phaella ho tsejoa ka ho thehoa ha k'hemik'hale e le 'ngoe ho tloha lihlahisoa tse peli kapa tse fetang tse qalang. Ho loketse ho nahana ka mechine ea phaello ea electrophilic ka mohlala oa alkenes - unsaturated acyclic hydrocarbon ka tumellano e le 'ngoe. Ntle le tsena, li-hydrocarbon tse ling tse nang le litlamo tse ngata, tse kenyeletsang li-cyclic, li kenya liphetoho tse joalo.

Mehato ea ho sebelisana ha limolek'hule tsa pele

Ho ikopanya ha li-electrophilic ho etsahala likarolong tse 'maloa. Electrophile, e nang le tefiso e ntle, e nka e amohelehang ka elektronike, 'me tlamahano e mabeli ea molek'hule ea alkene e na le karolo ea mofani oa elektronike. Lihlopha tse peli tsa pele li theha p-complex e sa tsitsang. Joale ho fetoloa ha π-complex ho kena-ß-complex e qala. Ho thehoa ha carbocation sethaleng sena mme botsitso ba eona bo lekanyetsa tekanyo ea likamano ka kakaretso. Ka mor'a sena, khama ea carbocation e sebetsa ka potlako le nucleophile e nkiloeng hampe, 'me sehlahisoa sa ho qetela sa phetoho se thehoa.

Phello ea ba nkang karolo holima tekanyo ea ho arabela

Ho fokotsa ts'ebetso (ϭ +) ka ho pata likotoana ho itšetlehile ka sebopeho sa molek'hule ea pele. Tšusumetso e ntle ea tlhaho eo sehlopha sa alkyl e bonts'a eona e lebisa ho fokotseha ha tefo ea athomo ea carbon e haufi. Ka lebaka leo, ka molek'hule e nang le motsoako oa elektronike, botsitso ba cation, matla a elektronike a-π-bond, le reactivity ea molek'hule e le keketseho eohle. Phello ea ba amohelang electron ka reactivity e tla ba e fapaneng.

Mechine ea ho eketsa haloji

A re ke re sekaseke ka ho qaqileng ka mokhoa o hlakileng oa mokhoa oa ho itšoara ha electrophilic ka mohlala oa ho sebelisana ha alkene le halogen.

1. Molek'hule ea halogen e atamela kamano e meholo pakeng tsa liathomo tsa carbon le polarizes. Ka lebaka la litefiso tse ntle ka lehlakoreng le leng la molek'hule, halojene e hula li-elektronike tsa li-π ho eona ka boeona. Ke kamoo mokhoa o tsitsitseng oa π o thehoang kateng.
2. Mohato o latelang, karolo ea electrophilic e kopanya le liathomo tse peli tsa carbon ho etsa potoloho. Ion ea "onium" e tsamaeang ka lebelo e hlaha.
3. Ntho e setseng e halojene e halojene (nucleophile e nkiloeng hantle) e arabela le ionophile e leihlo 'me e kopane lehlakoreng le leng la karolo ea halogen e fetileng. Sehlahisoa sa ho qetela, trans-1,2-dihalogenalkane, se bonahala. Ka ho tšoanang, ho kenyeletsa halogen ho cycloalkene.

Mechine ea ho phaella ha hydrohalic acid

Ts'ebetso ea motsoako oa electrophilic oa hydrogen halides le sulfuric acid e tsoela pele ka tsela e fapaneng. Ka hare-hare, motsoako oa li-reagent o fapanyetsana ho ba setho sa tlhaho le anion. Ioni e qosang ka matla (electrophile) e hlasela bothata ba π, e kopanya le e 'ngoe ea liathomo tsa carbon. Mefuta ea li-carbocation eo ka eona athomo ea carbon e haufi e lefelloang hantle. Ho feta moo, carbocation e arabela le anion ho etsa sehlahisoa sa ho qetela sa karabelo.

Tataiso ea karabo pakeng tsa li-reagents tse sa tloaelehang le puso ea Markovnikov

Sekhahla sa elektrophilic pakeng tsa limolek'hule tse peli tse se nang phetoho se tsoela pele ho itšoara hantle. Sena se bolela hore ke e 'ngoe feela ea li-isomers tse peli tse ka khonehang. Regioselectivity e hlalosa puso ea Markovnikov, ho latela seo hydrogen e kopantsoeng le athomo ea carbon, e amanang le palo e kholo ea liathomo tsa haedrojene (ho ea ho e ngata ea hydrogenated).

E le ho utloisisa bohlokoa ba molao ona, ho lokela ho hopoloa hore tekanyo ea ho arabela e itšetlehile ka botsitso ba khase ea bobeli. Tšusumetso ea bafani ba motlakase le ba amohelehang e ne e tšohloa ka holimo. Ka hona, kenyelletso ea electrophilic ea hydrobromic acid ho propene e tla fella ka ho thehoa ha 2-bromopropane. Ho qeta nako e le 'ngoe ho na le ts'oaetso e ntle karolong e ka hare ea athomo ea carbon e tsitsitseng ho feta khabo ea carbocation e nang le litefiso tse ntle atomong e feteletseng. Ka lebaka leo, athomo ea bromine e sebelisana le athomo ea bobeli ea carbon.

Phello ea moemeli oa li-elektron-removing nakong ea ho sebelisana

Haeba molek'hule ea motsoali e na le moemeli oa motlakase o tlohang elektronike o nang le phello e mpe ea ho etsa lintho le ea mesomeric, motsoako oa electrophilic o khahlanong le molao o hlalositsoeng ka holimo. Mehlala ea li-substitents tse joalo ke CF ₃ , COOH, CN. Tabeng ena, sebaka se seholo sa ts'ebetso e nepahetseng ho sehlopha sa motlakase se tlohang ho etsa hore carbocation e kholo e tsitsitseng. Ka lebaka leo, hydrogen e kopanya le athomo e nyane ea hydrogenated carbon.

Phapang ea bokahohle e tla shebahala joalo: ha alkene e sa lekanyetsoang le reagent e sa lekane, karabelo e tsoela pele ka tsela ea sebōpeho sa carbocation e tsitsitseng ka ho fetisisa.